仕事辞めたらスッキリ?辞めてよかったと思える働き方を紹介

残業40時間は甘え?なんとなく残業し続けて将来大丈夫?

「仕事を辞めたらスッキリするの?」

「辞めるべきか続けるべきか迷ってる」

「辞めたいけど何となく不安だな…」

「できるなら自分に100%マッチした仕事がしたい!でも現実は…」

仕事を辞めたらスッキリするか、退職を考えている多くの人が気になるところでしょう。

結論から言えば、退職後の具体的なプランを持っている人は、退職すると晴れ晴れとした気分になるでしょう

この記事では、仕事を辞めてスッキリする人としない人の違い、退職にまつわる不安の正体、退職を後悔しない生き方について詳しく解説します。

読了後には、心から「仕事辞めてよかった!」と思える行動が取れるようになります。

転職した皆さん

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高嶺さん
  高嶺さん
  ・男性
  ・30代
  ・元飲食業


飲食業に10年ほど従事する中で、グルメサイトを担当した際にWebマーケティングに興味を持ち、WEBMARKSを受講。現在はフリーランスWebマーケターとして、5メディアのコンテンツマーケティングに携わりながら、家族との時間も大切に活動している。


榎本さん
  榎本さん
  ・女性
  ・20代
  ・元会社員員


同志社大学卒業後、機械メーカーで4年間勤務。大学時代からの海外移住という目標を達成するため、自由な働き方を探していた所にWebマーケティングに出会う。現在はWebマーケ支援会社で時給2,000円で月80時間稼働している。

この記事の監修者
鈴木さん写真1

鈴木晋介
株式会社WEBMARKS代表/デジタルマーケター

会社員時代は、毎日上司に怒鳴られ、3〜4時間睡眠。時間と場所に縛られない自由な働き方を求めて、フリーランスWebマーケターとして独立する。独立後数年で月500万円以上の案件を受託。大好きなサーフィンをはじめ、自分の趣味を全力で楽しみながら仕事をしている。

株式会社WEBMARKS代表 鈴木晋介のプロフィールはこちら

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仕事を辞めたらスッキリする人の特徴

「仕事を辞めたらスッキリするのか」は、多くの人が知りたい内容ではないでしょうか。

結論から言うと、スッキリする人もいれば、スッキリしない人もいます。退職の理由は人それぞれなので、一概には言えないためです。

しかし、具体的な退職理由を考えることで、自分がどちらに当てはまるかが分かりやすくなります。

例えば、人間関係に悩んでいた人が退職した場合、もう苦手な人間関係に関わらなくて済みます。これにより、仕事を辞めたらスッキリしたと感じることが多いです。

他にも、仕事内容が思っていたものと違うと考えている人や、ワークライフバランスが劣悪な環境に身を置いている人も、仕事を辞めたらスッキリするでしょう。

では、具体的に見ていきましょう。

人間関係に悩んでいた

人間関係の悩みから退職した人は、仕事を辞めてスッキリしたと感じることが多いでしょう。

退職することで、職場の人間関係とはもう関わらなくて済むため、結果的に仕事を辞めてよかったと後悔しないことが多いです。

この記事を読んでいる方の中に、人間関係の悩みから退職を考えている方がいれば、安心してください。退職したらスッキリする可能性が高いです

仕事内容が思っていたものと違った

「就職してみたら仕事内容が思ってたものと違っていた」と考える人も、退職したらスッキリする事が多いでしょう。

仕事とは、内容に納得して労働を行うことです。就職後に内容が違っていると、仕事をすること自体が苦痛になってしまいます。

仕事内容には、業務内容や給与だけでなく、労働時間や通勤時間、転勤なども大きく見たら仕事内容に含まれます。

就職前にイメージしていた仕事内容と、実際の仕事内容のギャップを感じている人は、退職したときにスッキリする可能性が高いでしょう。

ワークライフバランスが劣悪な職場だった

「仕事内容が思っていたものと違った」と重なる部分もありますが、ワークライフバランスが劣悪な職場で働いている人は、退職したらスッキリする事が多いでしょう。

そもそも、ワークライフバランスとは、自分の時間を仕事とそれ以外でどのような割合で分けるか、どのようなバランスにするかを指します。

ワークライフバランスが劣悪な状態とは、1日または1週間のほとんどを労働時間に費やし、趣味や恋愛などの自分の人生を楽しめない状態と言えます。

仕事が好きな人にとっては問題ないかもしれませんが、仕事を「自分の賃金を稼いで人生を楽しむ手段」だと考えている人にとっては、ワークライフバランスが劣悪な環境は非常に苦痛です。

仕事より人生を重視する人が、ワークライフバランスが劣悪な職場から退職すると、スッキリとした気持ちを感じるしょう。

仕事を辞めてもスッキリしない人の特徴

これまでは「仕事を辞めたらスッキリする人」の退職理由や特徴を見てきました。

では逆に、退職してもスッキリしない、退職を後悔してしまう人はどのような人でしょうか

結論から言えば、スッキリする人と同じで、退職する本人次第です。

なぜなら、退職する理由によるからです。

例えば、退職後に何をするか明確なプランが無い人が、その場の勢いだけで退職してしまうと、スッキリしない退職になってしまうことが多いでしょう。

また貯蓄が少ない人が退職をすると、経済的な不安からスッキリしない退職になってしまうことがあります。

では、他にはどういった人が退職してもスッキリしないのか、具体的な退職理由から見ていきましょう。

一時の感情に任せてしまう

一時の感情に任せて決意した退職は、スッキリとしない後悔を引き起こすことが多いです。

感情に流されてその場で退職を決断すると、深く考えないまま行動してしまうため、後で後悔する可能性が高くなります。

言うまでもなく、退職は人生のターニングポイントになりかねない大きな出来事です。

後から「あぁ、辞めるんじゃなかったな」と思ってしまわないよう、よくよく考えてから行動に移すべきでしょう。

以上のことから、一時的な感情に任せた退職は、スッキリとしない後悔を生むことが多いと言えます。

貯蓄が少ない

貯蓄が少ない状態での退職は、スッキリとしない後悔を感じることが多いです。

当然ですが、退職してしまうと一時的に収入が途絶えます。

一般的に、次の仕事を見つけるまでには1ヶ月半から2か月程度かかると言われています

この期間を乗り切るためには、少なくとも3ヶ月分の生活費を貯蓄しておくと安心です。

また十分な貯蓄があれば、退職後の転職活動にも集中しやすくなります。

逆に、貯蓄が不足していると、退職後の生活が不安定になり、後悔する可能性が高まります。

貯蓄が少ない状態での退職は、スッキリとしない後悔を生むことが多いと言えるでしょう。

ダラダラしてしまう

ダラダラしてしまう人が退職をすると、スッキリとしない後悔が残ることが多いです。

退職後は、これまでの仕事という強制力から解き放たれた生活を送ることになります

特に、仕事を通じて生活リズムを維持していた人は、退職後の新しい生活リズムに適応することが難しいことも多いです。

その結果、ダラダラと過ごしてしまうことがあります。

ニートのような生活を送ってしまっては、一時的には快適でも、後々になって後悔してしまうでしょう。

ただ退職後も就職していた時と同じ時間に起きるなど、自己管理を徹底すれば問題はありませんが、それでもダラダラ過ごしてしまう人は、「あのとき退職すべきではなかった」と後悔してしまうかもしれません。

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【退職を後悔しない】事前に解決したい4つの不安

退職を考えている人の中には、漠然とした不安から行動に移せない人もいるでしょう。

退職前に感じる不安には

「退職できるかどうか不安」

「転職するまでお金が続くかどうか不安」

「転職できるかどうか不安」

「今より悪い環境で働くことになるかもという不安」

の4つがあります。

後悔しないために、退職する前に4つの不安を解決しておくことが大切です。

退職やその後の転職活動は人生のターニングポイントです

不安がない状態の方が、より積極的な行動を取りやすくなり、結果としてより良い仕事に就くことが可能になるでしょう。

例えば、転職先の面接試験において、不安が無い状態では本来の力が発揮できる可能性が高まります。

他にも、貯蓄の不安を解決してから退職をすることで、余裕をもって自分にマッチした仕事探しができるでしょう。

逆に、不安を抱えたまま転職先の面接試験を受けると、本来の力を発揮できず、不採用になってしまう可能性が高まります。

また、貯蓄が少ない状態で退職すると、経済的な不安が大きくなり、自分の理想とする職場を探す余裕がなくなってしまいます。

退職を後悔しないよう、4つの不安と具体的な解決方法を見ていきましょう。

退職できるかどうか不安

退職を考えている人の中には、今の仕事を辞められるかという不安を持っている人もいるでしょう。

退職の手続きは初めての場合特に分かりにくく、スムーズに退職できるか不安になるかもしれません。

退職の流れや手続きについて簡単に説明しますが、詳しい情報は個別に確認することをおすすめします

一般的な退職の流れとしては、退職希望を1〜3ヶ月前に上司に伝え、1か月前に退職願いを提出します。

退職日までに業務の引継ぎと取引先への挨拶を済ませ、デスク周りの整理整頓や有給休暇の消化も忘れずに行いましょう。

退職後は、健康保険や年金、税金に関する公的な手続きを行います。

すぐに転職する場合と転職までに期間が空く場合では手続きが異なるため、政府機関の指示に従って手続きを進めましょう。

また、パワハラなどで退職が難しい場合は、職場の内部相談窓口に相談することがおすすめです。

社内での相談が難しい場合は、各自治体にある厚生労働省管轄の総合労働相談コーナーなど、外部相談を活用するなどして対策しましょう。

(出典:総合労働相談コーナーのご案内 | 厚生労働省

転職するまでお金が続くか不安

次の仕事に転職するまでお金が続くか不安に思っている人も多いでしょう。

一般的に3ヶ月分の貯蓄があれば安心と言われていますが、ハローワークなどの政府機関の支援を活用することで、より安心して転職活動を行うことができます

例えばハローワークの失業手当では、条件によって離職前の50%〜80%の金額を受給できることがあります

雇用保険手続きのご案内という、ハローワークの公式ぺージに詳しく記載されています。

退職を考えている人はチェックしておきましょう。

退職を考えているのであれば、事前にどれくらいの金額を受給できるかシミュレーションしておくことで、転職までにお金が続くかイメージできるでしょう。

(出典:雇用保険手続きのご案内|厚生労働省

転職できるかどうか不安

退職を考えている人にとって、転職できるかどうかは一番の不安ではないでしょうか。

転職できるかどうかの不安には、退職する前に転職先を見つけておくことで対処しましょう

在職中に次の職場を見つけておくことで、転職できるかどうかという不安を解消できます。

また、不安や焦りを感じた状態では、面接などの採用試験で本来の力を発揮できないことがあります。

転職を成功させるためには、在職中から転職活動を積極的に進め、転職できるのか不安に思うことを避けることが大切です。

もし、在職中に転職先が見つからなかったとしても、転職エージェントなどの支援サービスを活用することで、安心して転職活動を進めることができます。

転職エージェントと協力することで、不安や悩みに対処し、適切に対策をすることが可能になるからです。

現在、すでに退職して転職先を探している人も、このアドバイスを参考にしてみてください。

今より悪い環境で働くことになるかもという不安

せっかく転職しても、今より悪い環境で働くことになるのではないかという不安を抱く人も多いでしょう。

実際、転職後の職場が現在の職場より待遇が悪い場合、転職を後悔することになるでしょう。

この後悔を防ぐためには、事前に転職先の職場や業界を詳しく調査し、自分の希望に合致するかどうかを確認することが重要です

また、スキルアップも欠かせません。在職中から自身のスキルを向上させることで、より良い待遇の仕事に就くことができ、後悔しない転職を実現させることができます。

転職先の業界研究やスキルを磨くことによって、今より悪い環境で働くことになるのではないかという不安を減らすことができるでしょう。

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【仕事辞めてよかった!】フリーランスという生き方

転職先を探しても、100%マッチする転職先を見つけるのに苦戦している人も多いのではないでしょうか?

退職を後悔したくないなら、思い切ってフリーランスになるのがおすすめです

なぜなら、フリーランスになることで、退職前に感じる4つの不安を一気に解決できるからです。

例えば、退職後にフリーランスとして働いた場合、「転職するまでお金が続くかどうか不安」は案件を獲得した時点で解決したと言えるでしょう。

さらに、フリーランスは自分で仕事を選べるため、「退職できるかどうか不安」や「今より悪い環境で働くことになるかもという不安」も解消できます。

そして4つの不安を解決できると、後悔しない退職につながります。

それでは、「仕事を辞めてよかった!」と思えるフリーランスという生き方を、詳しく見ていきましょう。

フリーランスなら全ての不安を解決できる!

フリーランスになれば、退職前に感じる4つの不安を一気に解決できます。

退職前に感じる不安には「退職できるかどうか不安」「転職するまでお金が続くかどうか不安」「転職できるかどうか不安」「今より悪い環境で働くことになるかもという不安」の4つがあります。

しかし、退職前にフリーランスとして活躍できるスキルを習得していれば、退職後すぐ自立して活動できます。

これにより、退職手続きや情報収集にも前向きに取り組むことができ、経済的な安定も保てます

フリーランスは、自分で報酬や働き方を決定できるワークスタイルです。

ワークライフバランスを自由に設定できるメリットがあります。

退職前にフリーランスとして食べていけるスキルさえあれば、自分の思い描いた働き方を実現することができるでしょう。

フリーランスは、退職前に不安を抱えている人や、自分自身で自分の人生を決めたい人には本当におすすめです。

稼げるスキルは今からでも習得できる!

フリーランスは案件獲得において、習得したスキルが重要視されます。

企業はフリーランスを即戦力として活用したいと考えているため、稼げるスキルを習得しいる人が重宝されます。

年齢・性別・学歴などは関係ないのです。

そして、新たなスキルを学習することも年齢は関係ありません

特に近年はIT・Web業界での人手不足が問題視されています。

IT関係やWeb関係のスキルはまだ取得している人が少ないため、狙い目と言えるでしょう。

つまり、フリーランスとして稼ぐことも、新たなスキルを学習することも、意欲さえあれば年齢は関係ないのです。

特におすすめ!Webマーケター

IT・Web業界で特におすすめの職業がWebマーケターです

Webマーケターとは、企業のWebに関する業務を担当する職業です。

具体的にはインターネット広告の運用やWebページの制作指揮、SNS運用などが含まれます。

近年、インターネット広告の市場規模は拡大を続けていますが、人材は依然として不足しています。

フリーランスとして活躍できる職業の中でも、特に新規参入を狙える職業と言えるでしょう。

ハローワークの職業情報提供サイト「jobtag」によると、Webマーケターの有効求人倍率はハローワークによると0.55倍です。

「求人の数」が「求職者の数」を約2倍ほど上回っており、求職者の需要が非常に高いことを示しています。

(出典:Webマーケティング(ネット広告・販売促進)|厚生労働省 職業情報サイトjobtag

将来性や需要という観点から、Webマーケターは特におすすめの職業です。

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スクールを使って効率的に学習しよう

スクールを利用することで、独学で学ぶより効率的に稼ぐスキルを習得できます。

スクールは実践的な内容を、効果的に学習できるようにカリキュラムが組まれています。

また、ある程度の強制力があるため、学習を最後まで行うことができるでしょう。

例えば、在職中で学習時間がなかなか確保できない人は、特におすすめです

スクールを活用することでスキマ時間に学習を進めることで、フルタイムで働きながらも夜間や週末にカリキュラムをこなして効率的にスキルアップを図ることができるからです。

では、スクールを活用することのメリットは、他に何があるのでしょうか。また、デメリットは何があるのでしょうか。

見ていきましょう。

スクールを使うことのメリット・デメリット

スクールを活用することのメリットは、独学で学ぶより効率的にスキルを習得できる点です。

スクールでは、初学者でも理解しやすいカリキュラムが用意されており、体系的に学べるため、知識がより定着し実務で活かしやすくなります。

また、スクールでは学習に対する強制力も生まれます

休日をダラダラと過ごしがちな人や、時間管理が苦手な人には特におすすめです。

さらに、スクールを通じて仲間を得られることもメリットです。

フリーランスとして活動していくと、孤独感を感じることが多いですが、スクールでの交流を通じて仲間を得ることができます。

一方で、スクールを活用することのデメリットは、一定の費用がかかる点です。

ただし、スクールに支払った費用は自己投資の側面もあります。

スクールを卒業した後に、かかった費用以上の収入を得ることは、それほど難しいことではありません。

具体的には、Webマーケターであれば、厚生労働省の調査によると平均年収は約645万円であり、一般的な平均年収より高いです。

十分にリターンが見込めると考えていいでしょう。

(出典:Webマーケティング(ネット広告・販売促進)|厚生労働省 職業情報サイトjobtag

つまり、スクールを活用するデメリットはほとんどないと言えます。

スクールを卒業してフリーランスになった人の実例紹介①

高嶺さん

実際にスクールを活用して、フリーランスとして活躍している人の生の声はどうなのでしょうか?

下のリンクでは、飲食業界からフリーランスのWebマーケターに転身した高嶺文人さんの例を紹介しています。

高嶺さんは、以前の仕事では家族との時間が取れずに悩んでいましたが、スクールを受講してフリーランスとなり、今では奥さんやお子さんとの時間をしっかり取れるようになれたそうです

フリーランスになって本当によかったと語っていました。

ワークライフバランスに悩んでいる人には特におすすめの内容です。

スクールを卒業してフリーランスになった人の実例紹介②

榎本さん

次に紹介する方は、営業職からフリーランスのWebマーケターになった榎本さんです。

榎本さんは、自身のスキル不足からフリーランスへチャレンジできずにいましたが、スクールを活用した結果、今ではWebマーケ支援会社で時給2000円でシフトの自由な仕事をしています

榎本さんは、Webマーケターとして「私でも役立ててる!」「できる!」という実感を得ながら働いているそうです。

今の仕事内容に不満がある人や、人の役に立っていることを実感したい人には特におすすめの内容です。

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【まとめ】仕事辞めたらスッキリ?辞めてよかったと思える働き方を紹介

この記事では、仕事を辞めたらスッキリする人、仕事を辞めてもスッキリしない人、退職前に感じる4つの不安、そして退職を後悔しない生き方の1つとしてフリーランスを紹介しました。

今回の記事を通して、自身が何を解決したらより良い、よりスッキリとする退職ができるのか理解できたのではないでしょうか

大切なのは、退職前に次のアクションを起こしておくことです。

退職する前から行動することで、不安によって妥協した選択をしてしまう可能性が減るからです。

また、今回の記事ではフリーランスの魅力も紹介しました。フリーランスになることで、普通のサラリーマンとは違った様々な魅力を体験できます。

ただし、いきなりフリーランスにチャレンジする前に、スクールを活用してスキルを習得するのがおすすめです。

フリーランス以外の選択肢でも、稼げるスキルを取得することは重要なことです。

自身のキャリアをより良いものにするために、日々努力を続けましょう。

今の働き方に、疑問を感じているなら


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Webマーケターは、時間や場所に縛られない仕事。自宅やカフェはもちろん、旅行をしながら働くことだって可能。

これまでの経験や趣味、関心のあることを活かしやすく、社会貢献にもつながるため、やりがいが大きいのが特徴です!

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