40代で仕事を辞めてもなんとかなる?後悔しない人の共通点と準備【体験談】

40代で仕事を辞めてもなんとかなる?後悔しない人の共通点と準備【体験談】

「疲れた、このまま定年まで今の仕事が続くのか」

「もう限界かも…、精神的に辛くて心が折れそう」

「40代だけど仕事を辞めたい、でも辞めた後その後はどうする?」

毎日頑張っている40代のみなさん、こんなふうに考えることありませんか?

いきかた編集部 Kyo.H
いきかた編集部 Kyo.H

安心してください、実際40代で転職を経験する人の割合は年々増加しており、多くの40代が同じように悩み、将来に不安を感じています。

だけど大丈夫、意外と仕事を辞めてもなんとかなります!

この記事では、40代が仕事を辞めてもなんとかなる理由と後悔しないための準備を、実際の体験談も交えお伝えしていきます。

不安を抱えているのはあなただけではないです。

ぜひ最後までご覧いただき、人生を後悔しないためのヒントにしてください。

40代でチャンスを掴んだみなさん

体験談をすぐに知りたい方はこちら


長谷川さん
  長谷川さん
  ・女性
  ・40代前半
  ・元エンジニア


40代前半で、小学4年生の娘が1人いるママさんマーケター。会社に依存しないような働き方をしたいと思ったことをきっかけにWebマーケターを目指す。自分の性格を分析しコツコツ積み上げるSEOのほうが向いているなと感じたのをきっかけにSEOに特化したWEBMARKSを受講。現在はオフラインのマーケティング全般に従事し、営業さんと一緒にお客さんとの商談に同席したり、今後出展する展示会の準備や競合の調査などを行っています。


高橋さん
  高橋さん
  ・男性
  ・50代
  ・会社員


49歳のときに前職を退職し、「最後の選択になる」という想いで、次の転職先を模索。フリーランスという選択肢も視野に入れて、Webマーケティングを学ぶことを決める。WEBMARKSで就職サポートも受けながらSEOを学び、50歳ながらWebマーケティングの職種への転職を成功させた。

この記事の監修者
鈴木さん写真1

鈴木晋介
株式会社WEBMARKS代表/デジタルマーケター

会社員時代は、毎日上司に怒鳴られ、3〜4時間睡眠。時間と場所に縛られない自由な働き方を求めて、フリーランスWebマーケターとして独立する。独立後数年で月500万円以上の案件を受託。大好きなサーフィンをはじめ、自分の趣味を全力で楽しみながら仕事をしている。

株式会社WEBMARKS代表 鈴木晋介のプロフィールはこちら

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40代が仕事を辞めたいと思ったときの3つの不安

仕事を辞めたいと思ったとき、誰もが真っ先に考えるのが経済面の不安ではないでしょうか。

他にも40代だからこそ抱える代表的な3つの不安が考えられます。

40代が仕事を辞めたいと思ったときの3つの不安

  • 経済的な不安
  • 将来設計の不安
  • キャリアプランの不安

経済的な不安

まずは、人生においても大きなウェイトを占めているのがお金についての問題です。

退職により収入が途絶えることで、日々の生活費や将来の計画に影響が出る可能性があります。

特に家族を扶養している場合、この不安は大きくなります。

逆に言えば、経済的な不安さえ解消されればなんとかなる、と言い換えることもできます。

将来設計の不安

40代は「老後」という2文字が現実味を帯びてくる年代です。

契約社員やパートなど雇用形態への不安、正社員であっても会社の安定性が保証されていないことへの不安など、60代・70代という将来に対して、本当にこのままでよいのか?という焦りがつきまといます。

しかしながら、「今辞めたら後悔するかも…」という不安を覚えるのも当然のことです。

キャリアプランの不安

人生の折り返し地点を迎え、一定のキャリアを積んだ40代になると、「次のキャリアが見えない」という不安もあります。

特に長年ひとつの業界や職場で働いていた場合、求人の年齢制限やスキル要件を目にしたときなど、自分のスキルに不安を感じることもあります。

スキル面以外にも、自分が何のために働いているのか?自分の仕事が社会に対してどのような影響を与えているのか?など、この先のキャリアに対してモチベーションが低下してしまうこともあります。

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40代が仕事を辞めても“なんとかなる”理由

結論ですが、辞める前の不安が解消できれば、40代が仕事を辞めてもなんとかなります

ここでは、“なんとかなる”理由をご紹介します。

失業保険を受給できる

退職後、次の条件を満たしていれば失業保険を受け取ることができます。

  • 就職する意思がある
  • 離職前の2年間に被保険者期間が12ヶ月以上ある

受け取れる期間や金額は、被保険者だった期間や受け取っていた給与額によって1人1人異なりますが、40代だと受け取れる金額も多くなるケースが多いです。

失業給付の受け取り期間は、申請が通ってから1年間ですので、次の仕事が決まるまでの期間、収入面の不安を取り除くためにも前向きに活用しましょう。

40代の失業保険給付日数
(出典:基本手当について|ハローワークインターネットサービス)

就労支援が受けられる

金銭面以外にも、下記のような再就職や転職をサポートする支援制度を活用することもできます。

  • 無料の職業訓練
  • 月10万円の給付金
  • ハローワークの就職サポート

無料の職業訓練を受けながら、生活支援として月10万円の支援金を受給することもできます。

新たなスキルを習得したい、未経験の仕事にチャレンジしたいという方には、ぜひ積極的に活用していただきたい制度です。

(出典:教育訓練給付制度|厚生労働省)

「転職は当たり前」仕事は探せば見つかる

もはや転職は当たり前の時代となりました。

退職に関する意識調査からも全年代において、退職に関する心理的ハードルが下がっている傾向が見られます。

また、退職に対して「一般的な選択肢となっている」「無理に長く勤める必要性がない」「自己成長に前向きな風潮がある」など、ポジティブな意識傾向があり、今後も加速していくと考えられます。

退職の心理的ハードル
(出典:2025年 退職に関する意識調査|JOB総研」)

働く選択肢はたくさんある

40代でも、働く選択肢はたくさんあります。

  • 転職する
  • 起業、独立する
  • 個人事業主、フリーランスで働く
  • パートや派遣社員として働く
  • FIREする

会社に所属することだけが働くことではありません。

転職が当たり前になり仕事の種類も増え、個人でも稼げる時代です

これまでの価値観にとらわれず、視野を広げることで新たな選択肢がうまれます。

40代で仕事を辞めても“なんとかなる”のです。

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40代で仕事を辞めた人・辞めたいと思っている人の声

ここでは、実際に40代で仕事を辞めた人たちが「辞めてよかった」と感じているのか、それとも後悔しているのか、ネット上の声をもとにまとめました。

仕事を辞めてよかったこと

40代で「辞めてよかった」と感じている人は、事前に準備をして、新たな仕事にチャレンジすることでやりがいを持つことができたという声が目立ちます。

仕事を辞めることを人生の再スタートとして前向きに捉えている方が多い傾向です。

コメント1:「以前から興味のあったWebマーケティングのスクールに通い、フリーランスとして独立。収入も増え、充実した日々を送っている」

コメント2:「早期退職制度で独立開業。煩わしい人間関係から解放され、自分の意志でやりたいことを決められるようになった」

コメント3:「家族との時間が増え、子どもの成長を間近で感じられるようになった。これまでの忙しさが嘘のよう」

仕事を辞めて後悔している

一方で「後悔している」人は、転職活動の難航や収入の減少、精神的に不安定になったなど、経済的影響を受けたという声が多いです。

同時に、辞める前の準備不足や感情的な退職を後悔する声も多く、後悔する・しないは辞める前の事前準備と行動で決まるとも言えます。

コメント1:「給与を下げられたため退職したが、特にあてもなく辞めたことを後悔している」

コメント2:「転職活動始めたが、失業保険が貰えるまで退職後7日+2ヶ月後と時間がかかってしまった」

後悔している人が仕事を辞める前に知りたかったこと

後悔している人の声で総じて多いのはやはりお金の問題です。

退職後の生活資金をどうするか、事前に知っておいた方がいいこと準備できることを紹介します。

有給休暇の消化:

有給休暇の消化について、有給は法律で保障された権利です。

引き継ぎや業務に支障が出ないよう、退職日から逆算して残りの有給休暇を確実に消化しましょう。

(出典:「年次有給休暇の付与日数」|厚生労働省)

失業手当受給期間の延長申請:

病気やケガ、介護などやむを得ない理由で働けない状態が30日以上続いた場合、ハローワークに申請することで受給期間の延長が可能です。

※基本手当をもらえる期間が延びるのではなく、働けるまで給付を保留できる。

(出典:「求職者給付に関するQ&A」|厚生労働省)

補助金・助成金の申請:

起業・開業を検討している場合は、補助金や助成金を活用することができるケースもあります。融資とは違い原則的に返済不要です。

※補助金も助成金も原則「後払い」のため、すぐに資金を受け取れるわけではない。

(出典:【2025年版】補助金・助成金を活用しよう!起業・創業・開業に役立つ15選の制度手帳|創業手帳)

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40代で仕事を辞めてもなんとかなる|後悔しないための4つの準備

仕事を辞めたあとに後悔している人たちの声を見ると、多くは「準備不足」が原因になっています。

ここからは、後悔しないために40代ができる準備について具体的にご紹介します。

40代で仕事を辞めてもなんとかなる|
後悔しないための4つの準備

  • 生活防衛資金を確保しよう
  • キャリアの棚卸しと強みを見つけよう
  • やりたいことを見つけよう
  • 情報収集と小さな行動から始めよう

生活防衛資金を確保しよう

40代で仕事を辞めて成功するには、事前の資金計画が不可欠です。

まずは支出を減らすために、生活費の中から金額の大きな固定費を見直しましょう。

他にも自分自身にとって不要な支出が見つかれば、この機会に断捨離してもよいでしょう。

また、退職後の生活費を賄うための十分な貯蓄があるかどうかも確認しましょう。

具体的には、半年分の生活費を確保することをお勧めします

貯蓄以外にも、退職金や失業手当の受給条件や金額を確認し、金銭的負担を減らすことが重要です。

資金を確保する方法としては以下があげられます。

  • 副業を始める
  • 余剰資金で投資・資産運用をする
  • 自分が受けられる給付金や補助金・助成金を調べる
  • 経済的な問題は最も大切なポイントになるため、計画的に進めることが重要です。

キャリアの棚卸しと強みを見つけよう

40代は若手と比べてこれまでの実務経験があるため、経験から得られたスキルや成果を振り返り、今後の方向性や目標を考えることが重要です。

具体的には、どのような経験やスキルを身につけたかを実際に書き出し、整理しましょう。

そして、何をしていたときが一番楽しかったのかを考えてみましょう。

これにより、自分の強みや興味のある分野を明確にします。

スキルを活かしつつ興味や情熱のある分野で活躍することが人生で後悔しないポイントとなります。

自分が何に向いているかわからない場合は、適職診断ツールや自己診断もおすすめとなります。

(参考:job tag(自己診断ツール)|厚生労働省)

やりたいことを見つけよう

仕事を辞める前に、自分がやりたいことや目標を明確にしましょう。

ここが曖昧なままだと、辞めてから後悔する人がほとんどです。

40代という人生の折り返し地点で、自分がこの先何をやりたいか立ち止まって考えてみてください。

もし、自分が何をしたいのかわからないときは以下の方法で考えてみるのもいいです。

✔︎ 仕事を辞めたい理由を考える

✔︎ 自分が好きなこと・興味があることを考える

✔︎ 自分が身に付けたいスキルを探す

それでも見つからない場合は、第三者の意見を聞くことも効果的です。

新たな気づきや視野が広がるケースも多いので、行き詰った時は周りの意見も取り入れてみましょう。

情報収集と小さな行動から始めよう

40代が人生を後悔しないためには、勢いで仕事を辞めるのではなく、事前の情報収集と小さな行動が不可欠です

具体的な行動を起こすことで、自分が何に興味があるのかを再確認しましょう。

また、実際に行動することで、モチベーションも高まります。

  • 転職市場の動向を調べてみる
  • 興味のある分野のセミナーや講座に参加してみる
  • 退職経験者の体験談を読み込む・話を聞く
  • 社外の人と会って話す機会を作る
  • クラウドソーシングに登録して仕事を受けてみる

40代で仕事を辞めることはネガティブなことではなく、新しいキャリアを構築する機会でもあります。

事前の準備と計画を立てることで、”仕事辞めてもなんとかなる”ものです。

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40代が仕事を辞めたいときによくある質問

40代で仕事を辞めるのは不安になって当然です。

ここでは、多くの方が抱えるよくある質問と答えを紹介します。

40代が仕事を辞めたいときによくある質問

①40代で仕事を辞めても本当に再就職できるの?
②家族や住宅ローンがあるけど、辞めても大丈夫?
③40代からやりたいことを見つけるのは遅い?

1. 40代で仕事を辞めても本当に再就職できる?

40代でも再就職は十分に可能です。特に企業側は、豊富な経験や即戦力となる実績を求める傾向があります。

ただし、希望する条件や職種にこだわりすぎると再就職が難航することも。

まずは情報収集やスキルの棚卸しを行い、柔軟な視点で選択肢を広げておくことが成功のカギです

2. 家族や住宅ローンがあるけど、辞めても大丈夫?

退職を考えるなら、まずは生活費の見直しと生活防衛資金の確保が欠かせません。

住宅ローンや教育費など固定費が多い40代にとって、家族の理解は重要なポイントです。

無理のない資金計画を立てたうえで、貯蓄状況や今後の支出も含めて準備を進めましょう。

ただし、心身の疲労が強い場合は、まずはしっかり休むことも大切です。

3. 40代からやりたいことを見つけるのは遅い?

40代からのキャリアチェンジは決して遅くありません。

むしろ人生後半をより充実して生きるために、自分の価値観や興味を再確認する良いタイミングです。

興味のある分野のセミナー参加や副業体験など、できることから一歩踏み出せば、やりたいことが見えてくるケースも多くあります

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40代未経験からでもできる、Webマーケターという選択肢

「自分には特別なスキルがないから」

「今から新しい仕事なんて無理かも」と感じる方も多いでしょう。

しかし、40代からでも未経験で始められて、自分の経験を活かせる仕事もあります。

ここでは、その中でも注目されている「Webマーケター」という選択肢について、理由や事例を交えてご紹介します。

40代未経験からでもできる、Webマーケターという選択肢

  • 今、Webマーケティングが注目されている?
  • 未経験40代でもチャンスがある理由

今、Webマーケティングが注目されている?

Webマーケティング業界は近年、非常に伸びており、それに対してマーケターが不足しています。

インターネット広告市場は右肩上がりの成長を続け、今後も拡大が予測されています。

これによりWebマーケティング業界の成長や、Webマーケターの必要性が高まる事が予想されています。

未経験40代でもチャンスがある理由

あらゆる業界でデータ活用が急速に広まり、Webマーケティングで、事業や顧客に貢献するWebマーケターが広く認知されてきました。

Webマーケティングスキルは、年齢問わず重要なスキルの1つとなっています。

Webのスキルは、副業やフリーランスとして独立しやすいスキルとなり、スキルや実績さえあれば、年齢は関係なく未経験からでも案件獲得が可能です

【体験談】未経験で40代からWebマーケターになった長谷川さん

未経験からマーケターに転身した長谷川さん

家庭と両立しながら、会社に依存しない働き方をしたいと思った長谷川さんは、未経験でありながら業務委託でWebマーケターへ転身しました。

朝は夫とか子供を送り出すために家事をし、仕事は8時半から17時半まで働き、あとはあとの自由時は趣味に使ったり勉強をしたりと、充実した日々を過ごしています。

理想の働き方をするには、まずは行動を起こすことが重要です。

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【体験談】40代後半からWebマーケターへ転職した高橋さん

最後の選択になるかもとWebマーケティングを始めた高橋さん

フリーランスになるか転職するかで迷っていた高橋さんは、40代後半という年齢的に最後の選択になるかもと考えていました。

そして、前職の仕事とも近いWebマーケティングを始めようと思い立ち、スクールの情報を収集したうえで、オンラインセミナーを受講しました。

元々は、フリーランスで場所を選ばず会社に依存せず働くことがゴールとしていましたが、今は会社員でありながら、週3日出社して2日は在宅という働き方を実現しています。

40代からでも1歩踏み出すことでチャンスはいくらでもあります。

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まとめ|40代で仕事を辞めても後悔しないために大切なこと

40代で仕事を辞めても、事前の準備と計画を立てることで、なんとかなるものです。

“仕事辞めてもなんとかなる”という考え方をもつことで、後悔しない人生の新たなきっかけを見出し、「辞めてよかった」と感じる可能性もあります。

重要なポイントは、

  • 事前の情報収集で経済的な不安を解消する
  • 自分がやりたい事を明確にする
  • 転職や次の仕事はネガティブにならず柔軟な考えを持つ
  • 小さな1歩としてまずは行動してみる

40代でも必ずなんとかなります。これまでの自身の経験とスキルに自信を持って、前向きな気持ちで新しい挑戦への第一歩を踏み出してみましょう。

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適正診断やプロのマーケターとのキャリア相談が受けられますので、選択肢のひとつとして、まずは小さな行動を始めてみましょう。

今の働き方に、疑問を感じているなら


  • 「将来性・やりがいを感じられず、先が見えない」
  • 「仕事だけでなく、プライベートの時間も大事にしたい」
  • 「需要のあるスキルを身につけて、安定した収入を得たい」

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Webマーケターは、時間や場所に縛られない仕事。自宅やカフェはもちろん、旅行をしながら働くことだって可能。

これまでの経験や趣味、関心のあることを活かしやすく、社会貢献にもつながるため、やりがいが大きいのが特徴です!

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